新年に向けて、年賀状を出したり、あけおめメールを送るのは、素敵な習慣だと思います。
「今年もよろしくね」というあいさつは、親しい人はもちろん、今はあまり親しくないけど、新しい年にはもっと距離を縮めたいという人にも送れます。
みんながメールを送りあう時期ですから、ちょっとくらい疎遠になっている人に送っても、それほど変ではありません。
あけおめ以外の時期だと、「なんで？」と思われる可能性はありますが。
しばらくメールのやりとりもしていないのに、あけおめメールを送ったら変に思われるか、心配している人もいると思います。
でも、あまり深く悩まず、思い切って送ることをオススメします。
できれば、一斉送信で多数の人に同じ内容を送るのではなく、その人だけに宛てた文面で送るといいですね。
あまりしつこく長い文章を書くのではなく、さらっと自然体で書いた方が、好感を持ってもらえるかもしれません。